Lily jest urocza z wyglądu, ciągle uśmiechnięta i sympatyczna, jest niska i szczupła. Rodzina Marshalla (gdzie on z 1,95 m wzrostu jest najniższy w rodzinie) opisuje ją jako krasnoludka, sięga ona Marshallowi do obojczyka.
Poznajemy ją jako rudowłosą dziewczynę, z czasem włosy zapuszcza i farbuje na brąz. Ma szeroki uśmiech, pełne usta i duże zielone oczy.
Charakter
Pomimo swojego niewinnego wyglądu, Lily daleko jest do niewinności. W całej serii ona i Marshall, pokazywali reszcie przyjaciół, jak bardzo dumni są ze swojego życia erotycznego. Lily była również ciekawa życia erotycznego innych ludzi, w szczególności Teda i Barneya.
Lily niszczyła wszystkie związki Teda od czasów collegu, z kobietami, których nie lubiła, zwłaszcza jeśli nie zdały one jej "gankowego testu". Polegał on na tym, że Lily wyobrażała sobie siebie, Marshalla, Teda i jego potencjalną żonę jako staruszków siedzących na ganku i grających w brydża. Lily rozbiła również związek Teda i Robin, ponieważ ta nie zdała testu, za co oboje byli na nią wściekli, ale ona stwierdziła, że to dla ich własnego dobra.
Lily jest osobą, która manipuluje ludźmi, i wszystko zawsze musi pójść po jej myśli, jednak zawsze robi to dla dobra swoich przyjaciół. Na przykład, kiedy zamknęła Robin i Barneya w pokoju, dopóki Ci nie zdefiniowali swojego związku.
Relacje
Marshall
Ted
Z całej piątki przyjaciół najzimniejsze relacje są właśnie między Lily a Barneyem. Mało ze sobą rozmawiają, Lily uważa Barneya za dupka i nie podoba mu się jego stosunek do kobiet, a jej rady są zawsze totalnie odmienne od rad Stinsona. Po zerwaniu Lily z Marshallem Barney się cieszy i nazywa bohaterkę "rudym wrzodem".
Kiedy jednak w 5. odcinku 2 sezonu Lily nie może mieszkać w swoim mieszkaniu z powodu szczura, w mieszkaniu Teda z powodu Marshalla i w mieszkaniu Robin z powodu alergii na psy, jedynym wyjściem zostało owiane tajemnicą mieszkanie Barneya. Początkowo Stinson jest temu przeciwny, Lily jednak wchodzi do jego mieszkania dzięki kluczom Teda i nasz fan garniturów po przedstawieniu Aldrin zasad mieszkania w jego domu ("Nie wolno niczego zmieniać!"), pozwala jej zostać na dwa dni. Z czasem odkrywa jednak zaletę posiadania w domu kobiety (Lily udawała żonę Barneya i kobiety, z którymi sypiał, bez problemu opuszczały jego mieszkanie) i pozwala jej zostać na dłużej. Zaczynają się lubić coraz bardziej. Lily nawet przeprowadza metamorfozę mieszkania na bardziej przytulne i kobiece. W końcu Barney zamiast klubu wybiera oglądanie serialu z nią. Kiedy się budzi, każe Lily wyjść, bo jest przerażony tym, że ktoś ingeruje w jego życie i podoba mu się to.
