A Temporada 2 esteve no ar desde 18 de setembro de 2006 até 14 de maio de 2007. A temporada teve 22 episódios.

Synopsis[]
Ted e Robin são agora um casal, e um Marshall de coração partido tenta continuar a sua vida sem Lily. Apercebendo-se que não é uma artista, Lily volta para Nova Iorque. Ela volta para junto do Marshall, e a temporada culmina no seu casamento.
Barney perde uma Slap Bet (Aposta de Estaladas), que permite a Marshall dar-lhe cinco estaladas, a qualquer ponto no futuro, quando Marshall quiser, e fá-lo duas vezes nesta temporada.
É revelado que Barney tem um irmão gay e negro, James (Wayne Brady). Barney ainda acredita que Bob Barker é o seu pai, e viaja para a Califórnia para ser um concorrente do Preço Certo.
Todos descobrem que Robin era uma estrela adolescente pop no Canadá, nos anos 90, com um hit musical, Let's Go To The Mall. O video é visto pelo Barney centenas de vezes.
No final da temporada, Ted revela a Barney que ele e Robin já tinham acabado à umas semanas, devido a ideias conflituosas dos dois em relação a casamento, mas não disseram nada para não roubarem as atenções do casamento da Lily e do Marshall.
A temporada acaba com Barney contente com o facto de ele e Ted estarem solteiros ao mesmo tempo outra vez.
Lista de episódios: 2006-2007[]
- Where Were We?
- The Scorpion and the Toad
- Brunch
- Ted Mosby: Architect
- World's Greatest Couple
- Aldrin Justice
- Swarley
- Atlantic City
- Slap Bet
- Single Stamina
- How Lily Stole Christmas
- First Time in New York
- Columns
- Monday Night Football
- Lucky Penny
- Stuff
- Arrivederci, Fiero
- Moving Day
- Bachelor Party
- Showdown
- Something Borrowed
- Something Blue